A história da Chalff Assessoria de Seguros tem início em 1981, junto com os passos de um dos sócios, Antônio Ademir dos Reis, que iniciou a sua experiência profissional como atendente no Banco Real S/A. Em 1987, como securitário na Real Seguros S/A, foi regional de seguros na sucursal em Ipatinga, atuando na região leste e norte de Minas Gerais. Em seguida, como superintende na sucursal de Divinópolis, atuou na região do centro-oeste mineiro. Posteriormente assumiu a sucursal de Goiânia, com o cargo de superintendência, atuando em todo o estado de Goiás e Tocantins até o ano de 2006.
Em 2007, Antônio passou a representar a Alfa Seguradora S/A no Vale do Aço, voltando atender o estado de Minas Gerais. Já no segundo semestre de 2011, pela SulAmérica Seguros S/A, assumiu a região do sul de Minas através da sucursal de Pouso Alegre.
Enfrentou em 2014 um grande desafio para representar a Generali na região leste e norte de Minas Gerais, surgiu então a Chalff Assessoria de Seguros, fundada pelos sócios, pai e filho: Antônio e Luiz Felipe Leite dos Reis.
Bacharel em administração pela Universidade Federal de Viçosa, pós-graduando em Gestão Comercial do Seguro pela Escola Nacional de Seguros, Luiz Felipe teve a primeira experiência no mercado de seguros em 2007 pela Alfa Seguradora no Vale do Aço.
Em 2014 a Generali passava por momentos turbulentos, e conquistar a confiança de todos os corretores e prestadores da região era a tarefa principal da Chalff, que com enfoque no relacionamento, transparência, ética e respeito, cresceu e conquistou o mercado da região junto com a Generali. Houve então uma necessidade de expansão e atuação no interior do estado, quando surgiram oportunidades em outras seguradoras que enxergaram a Chalff como um braço para atender e representá-las comercialmente na região.